O povoamento com base nas capitanias do donatário, com a origem diversificada dos capitães, provavelmente complica a elucidação das origens do povoamento. Os líderes do povoamento, a começar pelos capitães do donatário, eram provavelmente cavaleiros e escudeiros, em todo o caso não de alta nobreza, "criados" (no sentido histórico, não no actual) das casas dos donatários, primeiro o infante D. Henrique e depois o seu sobrinho e herdeiro, o infante D. Fernando, filho de D. Afonso V. Tendo-me referido aos flamengos como possível excepção, até mesmo Jácome de Bruges, o primeiro povoador da Terceira, parece ter estado ligado à casa do infante D. Henrique. Mas nada garante que esses membros das casas dos donatários tivessem origens geográficas comuns.Não é desrazoável pensar-se que esses capitães tenham chamado ao povoamento principalmente os seus próximos e dependentes, domésticos e do campo. Se assim foi, as origens geográficas dos povoadores devem ser diversificadam, em função da origem dos líderes do povoamento. Infelizmente, enquanto que se conhece muito bem a genealogia posterior das principais famílias povoadoras, como exaustivamente descrita, "a fresco", ainda no séc. XVI, na enorme obra de Gaspar Frutuoso, "Saudades da Terra", já a genealogia pretérita desses mesmos povoadores é muito incerta e não é geralmente referida por Frutuoso ou outros cronistas posteriores, como Frei Diogo das Chagas, o Padre Manuel Luís Maldonado ou Frei Agostinho de Montalverne.Por outro lado, é de admitir, com boa base histórica, que, com o sucesso do povoamento e com a notícia da riqueza das terras, levas sucessivas de povoadores, isolados ou em grupo, tenham procurado a aventura dos Açores, vindos de origens incertas. De entre as conhecidas, sobressai a de povoadores madeirenses. Essa população difusa foi acrescentada com um número significativo de degredados, obviamente oriundos de todo o pais, embora esses degredados só tenham sido enviados para S. Miguel e apenas durante o tempo da regência do infante D. Pedro.